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3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:AlCl3,HCl加热CH3CHOOH-,△
更新时间: 2025-08-24 13:52:58
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问题描述:

3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

AlCl3,HCl

加热 CH3CHO

OH-,△B①C

②H+CH3OH

H2SO4,加热E

已知:HCHO+CH3CHOOH-,△

CH2=CHCHO+H2O.

(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有___种.B中含氧官能团的名称为___.

(2)试剂C可选用下列中的___.

a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu(OH)2悬浊液

(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为___.

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为___.

姜春明回答:
  由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D,D与甲醇发生酯化反应生成E为,   (1)遇FeCl3溶液显紫色,则含酚-OH,且苯环上有两个取代基,另一取代基为-CH=CH2,则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种,B中含氧官能团的名称为醛基,   故答案为:3;醛基;   (2)试剂C不能与C=C反应,只氧化-CHO,则C为b或d,   故答案为:b、d;   (3)E同分异构体中含-COOC-,与足量NaOH溶液共热的化学方程式为,   故答案为:;   (4)E中含C=C,在一定条件下可以生成高聚物F,发生加聚反应,则F的结构简式为,   故答案为:.
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