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香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物
更新时间: 2025-08-24 00:40:16
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问题描述:

香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:

①A中有五种不同化学环境的氢;

②B可与FeCl3溶液发生显色反应;

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基.

请回答下列问题:

(1)香豆素的分子式为______;

(2)由甲苯生成A的反应类型为______;A的化学名称为______

(3)由B生成C的化学反应方程式为______;

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种;

(5)D与新制氢氧化铜的化学方程式:+2Cu(OH)2△

+Cu2O↓+2H2O

+2Cu(OH)2△

+Cu2O↓+2H2O

.D的同分异构体中:既能发生银境反应,又能发生水解反应的是______(写结构简式).

刘卓夫回答:
  甲苯在催化作用下取代生成A,A中有五种不同化学环境的氢,应为,B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,B为,对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为,D的结构简式是,   (1)香豆素的分子式为C9H6O2,故答案为:C9H6O2;   (2)甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应,可以看作是一个氯原子取代一个氢原子,由以上分析可知A为,名称为邻氯甲苯,   故答案为:取代反应;邻氯甲苯;   (3)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基.在光照条件下,甲基上的两个氢原子被取代,方程式为,   故答案为:;   (4)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4种,核磁共振氢谱中只出现四组峰,则有4种H,只有对甲基苯酚、苯甲醚符合,则有2种,故答案为:4;2;   (5)D的结构简式是,与新制氢氧化铜的化学方程式为+2Cu(OH)2△
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