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呋喃酚是生产农药克百威的重要中间体,其合成路线如下:已知有机物A的分子式为C6H6O2,与FeCl3溶液反应显紫色(1)B→C的反应类型是___,E的分子式是___,1molD最多可以消耗___molNaOH.(2)
更新时间: 2025-08-31 07:27:55
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问题描述:

呋喃酚是生产农药克百威的重要中间体,其合成路线如下:

已知有机物A的分子式为C6H6O2,与FeCl3溶液反应显紫色

(1)B→C的反应类型是___,E的分子式是___,1molD最多可以消耗___molNaOH.

(2)已知X的分子式为C4H2Cl,写出A→B的化学方程式___.

(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y的名称(系统命名法)是___.

(4)下列有关化合物C、D的说法不正确的是___(填序号).

①C和D含有的官能团完全相同

②C和D互为同分异构体

③等物质的量的C和D分别于足量溴水反应消耗Br2的物质的量相同

(5)B的同分异构体很多,符合下列条件的有___种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的结构简式___.

①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应

(6)已知CH2=CH2+HClO→HOCH2CH2Cl,表示出由(CH3)3CH合成X的路线图.

(合成路线常用的表示方法为:A反应试剂

反应条件B…反应试剂

反应条件目标产物)

李银海回答:
  (1)对比B、C的结构可知,B中酚-OH上的H被取代,B→C的反应属于取代反应;由E的结构可知,其分子式为C10H12O2;D中酚羟基与氢氧化钠反应,且酯基水解得到羧基、酚羟基与氢氧化钠反应,1molD最多可以消耗3molNaOH,   故答案为:取代反应;C10H12O2;3;   (2)对比A、B的结构,可知A→B属于取代反应,则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl,反应还有HCl生成,反应方程式为:,   故答案为:;   (3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y为CH2=CHCH2CH2Cl,系统命名为:4-氯-1-丁烯,故答案为:4-氯-1-丁烯;   (4)①C含有醚键、D含有酚羟基,二者含有官能团不完全同,故①错误;   ②C、D分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故②正确;   ③碳碳双键均与溴发生加成反应,C含有醚键、D含有酚羟基,D中酚羟基对位可以与溴发生取代反应,消耗Br2的物质的量不相同,故③错误;   故答案为:①③;   (5)B的芳香族同分异构体满足:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③能发生水解反应,含有甲酸形成的酯基,2个取代基为-CH3、-CH2CH2OOCH,或者为-CH3、-CH(CH3)OOCH,   或者为-CH2CH3、-CH2OOCH,或者为-CH2CH2CH3、-OOCH,或者为-CH(CH3)2、-OOCH,各有邻、间、对3种,共有15种,其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的结构简式为:,   故答案为:15;;   (6)(CH3)3CH光照生成(CH3)2CHCH2Cl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成(CH3)2C=CH2,与HClO发生加成反应生成,最后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CH(CH3)CH2Cl,合成路线流程图为:,   故答案为:.
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